专题18 有机化学基础
【考向解读】
1.有机化合物的组成与结构
(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。(4)了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
2.烃及其衍生物的性质与应用
(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 (3)能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。(5)了解加成反应、取代反应和消去反应。(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响,关注有机化合物的安全使用问题。
3.糖类、氨基酸和蛋白质
(1)了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。 (2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,氨基酸与人体健康的关系。(3)了解蛋白质的组成、结构和性质。(4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
4.合成高分子化合物
(1)了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。 (3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 (4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
【命题热点突破一】有机物的结构与性质 1.常见官能团的结构及其特征性质 烷烃 官能团 主要化学性质 ①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性.专业.
.
KMnO4溶液褪色;③高温分解 ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②加烯烃 不饱和烃 炔烃 苯 (Fe或Fe作催化剂);②与H2发生加成反应 苯的同系物 ①取代反应;②使酸性KMnO4溶液褪色 ①与NaOH溶液共热发生取代反应;②与NaOH卤代烃 —X 醇溶液共热发生消去反应 ①跟活泼金属Na等反应产生H2;②消去反醇 —OH 应,加热时,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应 ①弱酸性;②遇浓溴水生成白色沉淀;③遇酚 —OH FeCl3溶液呈紫色 ①与H2加成为醇;②被氧化剂(如O2、醛 羧酸 酯 2.有机反应基本类型与有机物类型的关系
有机反应基本类型 卤代反应 取代反应 酯化反应 水解反应 有机物类型 饱和烃、苯和苯的同系物等 醇、羧酸、纤维素等 卤代烃、酯等 发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇 Ag(NH3)2]、Cu(OH)2等)氧化为羧酸 +3+ 聚;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色 ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;③加聚 ①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应 酸的通性;②酯化反应 .专业.
.
硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 加成反应 消去反应 燃烧 酸性KMnO4溶液 氧化反应 直接 (或催化)氧化 新制Cu(OH)2悬浊液、醛 新制银氨溶液 还原反应 加聚反应 聚合反应 缩聚反应 与FeCl3 溶液显色反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等 酚类 醛、酮、葡萄糖等 烯烃、炔烃等 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 卤代烃、醇等 绝大多数有机物 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等 醇、醛、葡萄糖等 例1.液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元——化合物Ⅳ的合成线路如下:
请回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ的分子式为________,1 mol化合物Ⅰ最多可与________mol NaOH反应。 .专业.
.
(2)CH2===CH—CH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为
________________________________________________________________________(注明条件)。
(3)化合物Ⅰ的同分异构体中,苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种,写出其中一种满足该条件的同分异体的结构简式_________________________________。
(4)反应③的反应类型是________。在一定条件下,化合物
也可与化合物Ⅲ发生类似反应③的反应,生成有机物Ⅴ。Ⅴ的结构简式是________________。
(5)下列关于化合物Ⅳ的说法正确的是________(填字母)。 A.属于烯烃
B.能与FeCl3溶液反应显紫色 C.一定条件下能发生加聚反应 D.能使溴的四氯化碳溶液褪色
.专业.
.
【答案】 (1)C7H6O3 2
水
(2)CH2===CHCH2Br+NaOH――→△ CH2===CHCH2OH+NaBr
(3)
(4)取代反应
、 (任写一种)
(5)CD
.专业.
.
【方法技巧】官能团的位置与有机物的性质
在有机物结构中,官能团的位置不同,其性质及反应情况有所不同。
1.羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的为醇,而直接连在苯环上的为酚。醇不与NaOH反应,而酚则与NaOH反应。
2.醇羟基(或卤素原子)所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,则不能发生消去反应。
3.伯醇(含有—CH2OH)氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸),仲醇(含有)
氧化生成酮,叔醇(含有)很难被氧化。
4.中,当R为H,R′为烃基时,具有醛和酯的性质;当R和R′均
为烃基时,只具有酯的性质;当R和R′均为H时,为甲酸,具有羧酸和醛的性质;当R为烃基,R′为H时,只具有羧酸的性质。
【变式探究】
芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I,且知有机物E与D互为同分异构体。
请回答下列问题:
(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为________、________、________、________、________。
.专业.
.
(2)A的结构简式为________;G的结构简式为________。 (3)写出下列反应的化学方程式:
①C→A:_________________________________________________________________; ②F与银氨溶液:__________________________________________________________; ③D+H→I:_____________________________________________________________。
【答案】 (1)加聚反应 加成反应 取代反应(或水解反应) 消去反应 氧化反应
(2) (3)
.专业.
.
【方法规律】有机反应条件与反应类型的关系
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(5)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
【命题热点突破二】有机物的推断 1.常见重要官能团的检验方法
官能团种类 碳碳双键或碳碳三键 卤素原子 醇羟基 试剂 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 钠 FeCl3溶液 酚羟基 浓溴水 银氨溶液 醛基 新制Cu(OH)2悬浊液 生 有白色沉淀产生 有银镜生成 有砖红色沉淀产判断依据 橙红色褪去 紫红色褪去 有沉淀生成 有H2放出 显紫色 .专业.
.
羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 2.根据反应数量关系确定官能团的数目
(1) (2)
Na
――→H2
2—OH(醇、酚)
2—COOH
(3)
(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。
(6)由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。 (7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。
例2.有机物A(C11H12O2)可用来调配果味香精,其合成路线如图所示:
(R、R′表示氢原子或烃基);②C的分子式为C7H8O,能与钠反应,
不与碱反应,也不能使Br2的CCl4溶液褪色。 .专业.
.
请回答下列问题:
(1)上述合成过程中没有涉及的反应类型有________(填字母)。 a.酯化反应 b.加成反应 c.消去反应 d.氧化反应 e.还原反应
(2)写出结构简式:C____________;A____________。
(3)写出H生成G的化学方程式:____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式:___________________________________________。
【答案】 (1)e (2)
.专业.
.
【方法技巧】有机物推断题的突破方法
(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物,如反应条件为“NaOH的醇溶液,加热”,则反应物必是含卤原子的有机物,生成物中肯定含不饱和键。
(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
①使溴水褪色,则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
②使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。 ④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),说明该物质中含有—CHO。
⑤加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。 ⑥加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。 (3)以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 ①醇的氧化产物与结构的关系
.专业.
.
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明此有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸,根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。
【变式探究】
有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料,其结构简式为
。按如图所示关系可以合成
甲,其中试剂I可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。
已知:
浓硫酸
a.—CH2OH+—CH2OH――――→—CH2OCH2—+H2O △
请回答下列问题:
(1)质谱图显示A的相对分子质量是80.5,A分子中氧元素的质量分数为19.88%,碳元素的质量分数为29.81%,其余为氢元素和氯元素,且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰,峰面积之比为2∶2∶1,则A的结构简式为________。
.专业.
.
(2)试剂I的名称是________;B→C的反应类型是________。 (3)写出下列反应的化学方程式:
①D→E___________________________________________________________________; ②C+F→G+NaCl_________________________________________________________。 (4)E的一种同分异构体的水解产物有两种,一种能使溴水褪色,另一种在滴加饱和溴水后,有白色沉淀生成,该物质的结构简式为________。
(3)①根据信息b可知,
与CH3CHO反应生成D,D的结构简式为
;D发生催化氧化反应生成E:2
。
②根据信息a可知,A(ClCH2CH2OH)在浓硫酸、加热条件下得到B(ClCH2CH2OCH2CH2Cl);B
发生消去反应得到C(ClCH2CH2OCH===CH2)。F为学方程式为
,两者反应的化
(4)E()的一种同分异构体能水解生成两种产物,
一种能使溴水褪色,说明含有不饱和键,另一种加入饱和溴水后有白色沉淀生成,说明含有酚羟基,则该物质的结构简式为CH2CHCOO。 .专业.
.
【答案】 (1)ClCH2CH2OH (2)乙醛 消去反应 (3)①2
。
②
(4)
【命题热点突破三】有机合成路线分析 1.常见两大有机合成路线 (1)一元合成路线
HXNaOH/H2O
R—CH===CH2―――――→卤代烃―――――→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 一定条件△(2)二元合成路线
2.有机合成中常见官能团的保护
(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或羧酸)反应,把—OH变为—ONa(或酯基)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
合成
(3)氨基(—NH2)的保护:如对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧
.专业.
. 化。
例3.PTT是近几年迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料,具有优异性能,能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为
已知:A、B、C均为链状化合物,A能发生银镜反应,C中不含甲基,1 mol C可与足量钠反应生成22.4 L H2(标准状况)。
请回答下列问题:
(1)A中所含官能团的名称为________;B的结构简式为________。
(2)由物质C和D反应生成PTT的化学方程式为_________________________________ ________________________________________________________________________, 反应类型为______________________________________________________________。 (3)分子式为C4H6O,与A互为同系物的同分异构体有________种。
(4)请写出以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备(须注明反应条件)。
的合成路线流程图
(4)CH2===CHCH3和Cl2发生加成反应生成.专业.
和NaOH水溶液发
.
生取代反应生成被氧化生成
进一步被氧化生成
发生还原反应生成
【答案】 (1)碳碳双键、醛基 HOCH2CH2CHO
。
(3)3
(4)
【变式探究】
(2015·重庆理综,10)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
.专业.
.
(1)A的化学名称是________,A→B新生成的官能团是________。 (2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。
(3)D→E的化学方程式为___________________________________________________。 (4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为________。
(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2―→R1CH2C≡CR2+NaBr,则M的结构简式为________。
(6)已知
,则T的结构简式为________。
【答案】 (1)丙烯 —Br (2)2
醇(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH――→△HC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HC≡CCOONa (5)CH3CH2CH2C≡CCHO
.专业.
.
(6)
【高考真题解读】
1.(2015·安徽理综,26)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):
(1)A的名称是________;试剂Y为________。
(2)B→C的反应类型是________;B中官能团的名称是________,D中官能团的名称是________。
(3)E→F的化学方程式是_____________________________________________________。
(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘()的一元取代物;
②存在羟甲基(-CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:__________________________________
________________________________________________________________________。 (5)下列说法正确的是________。 a.B的酸性比苯酚强 b.D不能发生还原反应 c.E含有3种不同化学环境的氢 d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃
.专业.
.
【答案】 (1)甲苯 酸性高锰酸钾溶液 (2)取代反应 羧基 羰基
(3)
(4) (5)ad
2.(2015·广东理综,30)有机锌试剂(RZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物Ⅱ:
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ________________。
(2)有关化合物Ⅱ,下列说法正确的是________(双选)。 A.可以发生水解反应
B.可与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀 C.可与FeCl3溶液反应显紫色
D.可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
.专业.
.
(3)化合物Ⅲ含3个碳原子,且可发生加聚反应。按照途径1合成路线的表示方式,完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线:________________(标明反应试剂,忽略反应条件)。
(4)化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为________,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物的羧酸类同分异构体共有________种(不考虑手性异构)。
(5)化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ,则化合物Ⅶ的结构简式为________________。
【答案】 (1) C12H9Br (2)AD
HBrCH3CH2OH
(3)CH2===CHCOOH――→BrCH2CH2COOH―――――――→BrCH2CH2COOCH2CH3或CH3CH2OHHBr
CH2===CHCOOH―――――――→CH2===CHCOOH2CH3――→BrCH2CH2COOCH2CH3
.专业.
.
(4)4 4 (5)
3.(2015·浙江理综,26)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:
NaOH/H2OCH3CH2ONa
已知:RX―――――――→ROH;RCHO+CH3COOR′―――――――→RCH===CHCOOR′ 请回答:
(1)E中官能团的名称是________。
(2)B+D―→F的化学方程式__________________________________________________。 (3)X的结构简式________。
(4)对于化合物X,下列说法正确的是________。 A.能发生水解反应 B.不与浓硝酸发生取代反应 C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。
A.
B.
C.CH2===CHCH===CHCH===CHCH===CHCOOH
.专业.
.
D.
(3)X的结构简式为;(4)A项,X属于酯类,
能发生水解反应,正确; B项,X分子结构中含有苯环,能与浓硝酸发生取代反应,错误;C项,X分子结构中含有碳碳双键,能使Br2/CCl4溶液褪色,正确;D项,X分子结构中不含醛
基,不能发生银镜反应,错误。故选AC。(5)因F为,
分子式为C9H10O2。A项的分子式为C10H12O2,错误;B项的分子式为C9H10O2,正确;C项的分子式为C9H10O2,正确;D项的分子式为C10H12O2,错误。故选BC。
【答案】 (1)醛基
(2)
.专业.
.
(3)
(4)AC (5)BC
4.(2015·课标全国Ⅰ,38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是________,B含有的官能团是_____________________________________。 (2)①的反应类型是_______________________________________________________, ⑦的反应类型是__________________________________________________________。 (3)C和D的结构简式分别为________、________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为________________________________________________________________________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体
________________________________________________________________________(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
.专业.
.
【答案】 (1)乙炔 碳碳双键和酯基
(2)加成反应 消去反应
(3) CH3CH2CH2CHO
(4)11
(5)
CH3—CH2—CH2—C≡CH、 CH3—CH2—C≡C—CH3
、
.专业.
.
5.(2015·福建理综,32)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。
M
(1)下列关于M的说法正确的是________(填序号)。 a.属于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液显紫色 c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.1 mol M完全水解生成2 mol醇
(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:
.专业.
.
已知:
①烃A的名称为________。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是
________________________________________________________________________。
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为_________________________________________________。 ③步骤Ⅲ的反应类型是_____________________________________________________。 ④肉桂酸的结构简式为______________________________________________________。 ⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有________种。
【答案】 (1)ac
(2)①甲苯 反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成
.专业.
.
②
③加成反应 ④ ⑤9
6.(2015·课标全国Ⅱ,38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:
已知;
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质
稀NaOH
④R1CHO+R2CH2CHO――――→回答下列问题:
(1)A的结构简式为________。 (2)由B生成C的化学方程式为
___________________________________________________。
(3)由E和F生成G的反应类型为________,G的化学名称为________。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为_________________________________________ ________________________________________________________________________; ②若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为________(填标号)。 a.48 b.58 c.76 d.112
.专业.
.
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构); ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式);
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是________(填标号)。
a.质谱仪
b.红外光谱仪
d.核磁共振仪
c.元素分析仪
(3)由已知③可知,F是甲醛,E是乙醛;又由已知④可知,E和F生成G的反应类型为加成反应,G的结构简式为HO—CH2CH2CHO,从而可写出其化学名称。(4)①根据合成路线中G→H的反应条件(H2,催化剂)可知,G与H2发生加成反应,H的结构简式为 HO—CH2CH2CH2—OH;根据PPG的名称聚戊二酸丙二醇酯及合成路线中C→D的反应条件(酸性KMnO4)可知,C被氧化为D(戊二酸),其结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH,D与H在浓硫酸作用下发生缩聚反应生成PPG,
其结构简式为,从而写出该反应的化学方
程式。②PPG的链节的相对质量为172,则其平均聚合度n=(10 000-18)/172≈58,b项正确。(5)D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH,其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有羧基;能发生银镜反应和皂化反应,说明含有醛基和酯基,因此为HCOOR结构,所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积
.专业.
.
比为6∶1∶1的是。a项,质谱仪可测定有机物的相对分子质量及分子离
子和碎片离子的种类;b项,红外光谱仪可测定有机物分子中含有何种化学键或官能团;c项,元素分析仪可测定有机物所含元素种类;d项,核磁共振仪可测定有机物分子中氢原子种类及它们的数目,因此只有c项符合题意。
【答案】 (1)(2)
(3)加成反应 3羟基丙醛(或β羟基丙醛) (4)①
②b
(5)5 c
7.(2015·山东理综,34)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:
.专业.
.
(1)A的结构简式为________________,A中所含官能团的名称是________。
(2)由A生成B的反应类型是________________,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为________________。
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_____________________________________。 (4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
NaOH溶液CH3COOH
合成路线流程图示例:CH3CH2Cl――――――→CH3CH2OH――――――――→CH3COOCH2CH3 △浓HSO,△
2
4
.专业.
.
【答案】 (1) 碳碳双键、醛基
(2)加成(或还原)反应 CH3COCH3 (3)
。
8.(2015·四川理综,10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
.专业.
.
已知
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的化学名称是________,化合物B的官能团名称是________,第④步的化学反应类型是________。
(2)第①步反应的化学方程式是________________________________________________。 (3)第⑤步反应的化学方程式是______________________________________________。 (4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是________。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是________。
.专业.
.
【答案】 (1)乙醇 醛基 取代反应或酯化反应 水
(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH――→△ CH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr
.专业.
.
9.(2015·江苏化学,17)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。 (2)化合物B的结构简式为________;由C→D的反应类型是________。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式
________________________________________________________________________。
Ⅰ.分子中含有2个苯环
Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
H2
(4)已知:RCH2CN―――――――→催化剂,△RCH2CH2NH2,请写出以.专业.
为原料制备化
.
合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。
合成路线流程图示例如下:
O2CH3CH2OH
CH3CHO―――――――→CH3COOH―――――――→CH3COOCH2CH3 催化剂,△浓硫酸,△
【答案】 (1)醚键 醛基
(2)
取代反应
(3) 或
(4)
.专业.
.
.专业.
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