有机100题
完成反应式：(写出主要产物，并注意产物的立体化学)
1.O3Zn/H2Oor(CH3)2SCHOCHO这是一个臭氧化还原水解的简单例子,Zn/H2O和（CH3)2S都是还原剂2.CH2CHC6H13-n+HSCH2COOHROORHOOCCH2SCH2CHC6H13-nHClPhH类似于HBr/ROOR反应，机理也类似H3.PhClPhHCHCl3NaOH, H2OHPh,ICH2I/Zn 等HH类似的： RCHCl2/NaOH, CH2N2/RCl卡宾形成和反应，应写出立体化学结构。应懂得机理RCHCl2/NaOHCCH2NNCICH2I/Zn CHH
Cl4.碳正离子重排的例子H+HClHCl-Cl
1
5.1mol H2Ni几乎都是1,2-加成产物，因为共轭稳定性6.CH3OCHCHHBrCH3OCHBrCHH由碳正离子稳定性决定加成方向类似的： O2NCHCHHBrO2NCHHCHBr
O2NCHCHOCH3HBrHBrO2NCHHCHHCHBrCHBrOCH3CH3O2CCHCHCH3O2C
7.+ClAlCl3掌握苯环上亲电取代机理，碳正离子重排导致烷基异构化类似的： +ClClAlCl3AlCl3++H Br8.HFCH3+NaSHHFSHCH3一个典型SN2的例子，导致构型翻转
2
CH3COONaNa2CO3/H2O9.ClCH=CHCH2Cl+NaORNaSHNaCNRCNH3NaNO3CNaClCH=CHCH2OOCCH3ClCH=CHCH2OHClCH=CHCH2ORClCH=CHCH2SHClCH=CHCH2CNClCH=CHCH2CCRClCH=CHCH2NH2ClCH=CHCH2NO3烯丙基卤和乙烯卤的活性差异的例子，亲核取代机理
10.CH2CHCH(CH3)2OHH分子内亲电取代，因为成环需成五元或六元，所以常导致碳正离子重排
Ph11.CH2CHCH2CH=CHCH3H2SO4+Ph注意考虑所有可能的成环可能性CH312.CH2CH2CHCH2COHCH3H2SO4Ph+Ph
CH313.CH2CH2CH2CH2COHCH3分子内反应优先进行，为了分子内成环有时甚至重排为稳定性差的碳正离子
H2SO4 3
14.CH3OCH3OCH2CHCH2COClAlCl3CH3OCH3OO2NPhOO2NO2NCH2CHCH2COClAlCl3O2N选择性酰化，因为是亲电取代反应，所以芳环上的电子密度决定了酰化方向O
15.+OAlCl3H2OOH只要能产生碳正离子，都能发生苯环上的亲电取代反应。O+AlCl3AlCl3OAlCl3O
Br2Fe16.O2NBrO2N芳环上的选择性卤代，电子密度大的芳环优先反应
17.ClClNaI(1mol)CH3COCH3ICl典型的SN2反应，因为与空间位阻有关，所以伯卤代烃优先反应
CH318.NO2HNO3H2SO4CH3萘的亲电取代反应，有选择性。优先在电子密度大的环上发生，当给电子基在2-位，基团优先进入1-位Cl19.CHOCl2FeClCHO+CHO萘的亲电取代反应，有选择性。优先在电子密度大的环上发生，无论吸电子基在那个位置，基团优先进入异环的5-,8-位
4
0( 浓H2SO4/160C ) 20.O( O2/V2O5 )OSO3HO萘的磺化反应有速度控制和平衡控制，低温速度控制，磺酸基进入1-位，高温平衡控制，磺酸基进入2-位萘的V2O5催化下的O2氧化是一个工业上很重要的反应，产生邻苯二甲酸酐
OO21.+NBrOBrONBS反应是一个自由基取代机理，优先在活泼的烯丙基位取代
OHBr22.NaOHEtOH( )Cl2 , H2O( )Cl桥环卤代烃的消除要注意不能消除桥头碳上的氢。掌握与次卤酸的反应的机理，首先形成氯鎓离子，所以是反式加成
CH2=CHCF323.CH2=CHNO2CH2=CHN(CH3)3HBrBrCH2CH2BrCH2CH2BrCH2CH2CF3NO2N(CH3)2典型的反马氏规则的例子，从形成碳正离子稳定性去理解
24.+ROHOHOOR双键上的亲电加成，注意碳正离子的稳定性。PP共轭
5
(CH3)2C25.ClCH=CH2Na2CO3H2OCH2CH3CCH=CH2(CH3)2C=CHCH2Cl(CH3)2C=CHCH2OH+(CH3)2C－CH＝CH2OH三级卤代烃，即使在很弱的碱性条件下也发生消除。除非在中性条件下才发生取代烯丙基卤在弱碱条件下，有相当程度的SN1过程，因此具有烯丙基重排
O26.CH3NO27.OCOHNO3H2SO4HNO3H2SO4O2NCH3ONOO2NOCO选择性亲电取代，电子密度大的芳环上发生反应，一般在对位
CH3B2H6H2O2OHCH328.Br2KMnO4冷 OHH3CBrH3COHOHOHBrRCO3H典型的要注意立体化学产物的例子H3CO
H2O29.BrCH2CH2CH2烯丙基卤的活泼性CH2BrBrCH2CH2CH2CH2OH
OCH330.O2V2O5OO氧化反应首先发生在电子密度大的芳环上
6
H3CH31.H3CHH3C32.HH3CHCCCH3HHBr2CCl4CH3HBrBrHCH3CH3HBrHBrCH3CH3HBrBr2CCl4BrHCH2CH3CH3BrHHBr外消旋体CH3CCCH3CH2CH3HH内消旋体CCCH3BrHH外消旋体BrCH2CH3外消旋体HCH2CH3CCCH2CH3CH3HBrHBrCH2CH3CH3BrHBr掌握烯烃亲电加成的立体化学，掌握对称的和不对称烯烃加成产物的不同
33.CH3CH3CH3HBrCH3CH3BrCH3CH3注意不对称取代环丙烷的开环方向,断裂含氢最多和含氢最少的键,符合马氏规则
CH334.CH3CH3HOClOHClCH3反式加成，形成氯鎓离子中间体
O35.F3CCO3H(1mol)选择性环氧化反应，首先在电子密度大的双键上反应。注意立体化学
7
COOH36.CH3萘环上的选择性亲电取代反应HNO3H2SO4NO2COOHCH3
OCH3BrBr37.BrCH3OH烯丙基卤的活泼性，在中性条件下，发生SN1反应
CH3+CH3C主CHCH3CH338.CH3CCH2ClCH3AgH2OCH3CH3COHCH2CH3碳正离子重排，银离子强制性地夺取卤离子
CH3COCH3C(CH3)339.CH3C(CH3)3CH3COClAlCl3苯环上都是烷基的情况下，反应要考虑空间位阻
CO2MeCOMe240.HCO2M2CO2Me分子内Diels-Alder反应，有立体化学要求
41.Br2Br小环开环，要求最大限度的解除张力-600CBr
42.(CC)H2OHg2＋HCCH2O炔烃的水合形成酮，注意反应条件
8
43.HOCH2CH2CH2CH2Cl分子内的亲核取代反应OHO
CH3CH3OC2H5OOCCH3CH344.OC2H5+OOCDiels-Alder反应(双烯合成反应),注意立体化学要求
CH3H3C45.HH HCH3H+NCNCCNCNCH3CNCNCNCNDiels-Alder反应(双烯合成反应)的双烯，需要S-顺构型
46.+AlCl3质子酸或路易斯酸都能使小环开环而形成碳正离子
ClH47.HCH3DCH3(CH3)3COK(CH3)3COHCH3HCH3D卤代烃反式共平面消除的例子，消除DCl由同位素效应反应速度慢
CH348.BrCH2CH3EtONaEtOHCH3CH2CH3环己烷卤代烃反式共平面消除的例子，消除基团要处于a键位
OCH3CH3CH2PhCH3Br49.PhCH3CH3OHCH2CH3PhCH3OCH3CH2CH3在中性介质中的SN1取代反应，生成外消旋体
9
CF350.CH3ClCF3NaNH2NH3(l)NH2CH3NH2ClNaNH2NH3(l)苯炔机理，主要产物取决于碳负离子的稳定性
51.写机理COOHCH3HOCOHCH3H HBrCOOHCH3HOHOHBr1) OH2) HOCOCH3HBrCOOHCH3HOHOCOCH3HCOOOHHCH3OH一个邻基参与的例子
52.写机理HOHOHHOH2H2OH碳正离子缩环重排的例子 53.写机理+OHOHOHOHHOHHOHHOH2H2OHH
10
54.写机理COCl+CH2=CH2OCH3OCClAlCl3OCH3OCCH2=CH2OCH3CH3OHCAlCl3CH2Cl2CH3OOCH2CH2OHCH3OOOOCH3
55.写机理H3OHOCH2HCH2CH3CH3H2OHHO 56.写机理OTsOAcOTsTsOOAcAcOHOAcOAcOAcOAcOAcOAc邻基参与OAc
57.写机理OHH2OOHOHHOOHOHHOH2OHOOH2HHOOH
11
58.写机理OOHHH2OH3COHH3CCH3H3CCH3H3CCH3CH3H3CHCH3OHH3COHCH3OHOHHH3CCH3H3CCH3OH
59.写机理HOHOHHOH2H2OHH
60.写机理HOH3OOHOHHOHHHOHOHOHH2OHOHOH
12
61.写机理OH+HOOHHOOHHHOHOHOHOHHOHHOOHOHOHHOHOOHHOH2OOHOHH2OOOHHOHHOO
62.写机理PhPhPhPhOHPhPhOHF3CCO3HOF3CCO3HOPhPhHOPhPhHOPhPhOHPhPhPhPhHPhPh
13
63.写机理H3COH3COH3CHORRHHOH3CHORH3CRRHOHCH3R+OHRH3CHORH3CHOCH3RHHOHCH3HHOHROHRCH3OHRH3CHOCH3RRCH3
64.写机理CH3CH3CH3C=CHCH2CH2CCH=CH2OHH3CCH3CH3CH3C=CHCH2CH2CCH=CH2OHHCH3CH3HBrCH3BrCH3CH3C=CHCH2CH2CCH=CH2OH2H2O
CH3CH3CH3Br-CH3C=CHCH2CH2CCH=CH2CH3CH3CH3CH3C=CHCH2CH2C=CHCH2H3CBrH3CCH3CH3
14
65.写机理1) CH3COOH/H2) H2O/OHHH2OOH2HOHOH
66.写机理HOCH3+CH3COOHHOCH3HH2OCH3H2OCH3CH3OOCCH3CH3CH3CH3COOHCH3OOCCH3HHCH3OOCCH3
67.写机理+CH3COClOCH3CClOCH3CAlCl3OCCH3ClAlCl3OCCH3AlCl4AlCl3OCCH3Cl
68.写机理HCH2OHHCH2OHHCH2OH2H2OCH2H
15
69.写机理C2H5SCHCH2OHCH3C2H5SCHCH2－OHCH3HHClC2H5SCH2CHCH3Cl..C2H5SCHCH2－OH2CH3H2OCHCH3邻基参与C2H5SCH2ClC2H5SCH2CHCH3Cl
70.写机理OOHC6H5OOHC6H5BF3OC6H5OBF3BF3OHC6H5OBF3OHC6H5BF3CH65OOBF3OC6H5OO
71.写机理HHHH
16
72.写机理OOOOOCO2MeDiels-Alder反应是一个可逆反应，反应方向往生成稳定化合物的方向进行+MeO2CCCCO2MeOCO2MeCO2MeCO2Me+CO2+MeO2CCCCO2MeCO2MeCO2Me+CO2
73.写机理ClNEt..NEtCH2ClNEtClCH2－ClNEtCH2NEtCl
74.写机理OHCPh2OHOHCPh2OHOHPhPhHHHOPhPhOHCPh2OH2OPhPhH2OOHCPh2..OHPhPh
75.写机理I2III－III+IIIIII+II
17
76.写机理(CH3)2C=CHCH2CH2CH=C(CH3)2HH3CCH3CCH3CH3(CH3)2C=CHCH2CH2CH=C(CH3)2H3CCH3CHCH3CH3H(CH3)2C=CHCH2CH2CH2－C(CH3)2CH3CHH3CCH3CH3
77.写机理CH3COOHHBrBrCH3COOHCH3HCOOHHCOOHCH3CH3COOHHCOOHBrHCOOHCH3BrCH3
CH2CH=CH2CH2OHOCH2CH=CH2CH2OHOH78.写机理CH3CH2=CCH3CH2=CCH2CH2CH2OHCCH2OHCH2CH=CH2H3OCH3CH3CH2OHCCH2OHCH2CH=CH2HCH3CH3CCH2CH2OHCCH2OHCH2CH=CH2CH3CH3HCH3CH3OCH2CH=CH2CH2OH
18
79.写机理HNBr2BrHBr－BrBrBrBrN..HBrNHBrNHN
80.写机理H3CCH3H3OH3CCH3H3CHH3CH3CCH3CH3H3CCOOHCH3COOHCH3CH3HHH3CH3CCH3CH3H3CH3CCOOHH3CCOOHH3CCOOHCOOH
81.写机理SNHCC6H5BrSNHCC6H5BrHNH3N-KNH2NH3(l)SNC6H5NH2-N=CC6H5SHNH2-N=CC6H5SSNC6H5NH2SC6H5
82.写机理H5C6C6H5HHC6H5C6H5H5C6H
19
H5C6C6H5HH5C6C6H5HC6H5H5C6HH5C6C6H5HHC6H5C6H5HC6H5HHC6H5
83.写机理HROHRORHOHRHHRROHROH2RROHHROHH2OR
84.写机理HOOHCH3+SO3Na略H2O25CBr0BrOHOCH3+OBrCH3Br2
20
85.写机理OCH3Fn-C4H9LiHCHOH3OOCH3CH2OHCH2CH2CH2CH3OCH3FH OCH3n-C4H9n-C4H9OCH3H2COCH2CH2CH2CH3
OCH3CH2OCH2CH2CH2CH3HOCH3CH2OHCH2CH2CH2CH3
86.写机理(CH3)2CC(CH3)2AgNO3CH3COAgAgClCH3H3CCCCH3OHCH3H3CH3CCOHCH3HH3CCOCCH3CH3CH3CCH3H3CCCH3CCH3OHCH3C(CH3)3OHClH3CH3CCCH3CCH3OHCl
87.将下表中的空白处分别用后面所写的“供选择用的答案”填入，只须填“供选择用答案”前面的号码（每一格中只能填一个号码）：
“供选择用答案”：（1）构型翻转。（2）依赖于亲核试剂和底物的浓度。（3）单分子过程。（4）高介电常数的质子溶剂加速反应速率。（5）重排很少发生。（6）反应过程中有一个中间体生成。（7）双分子，一步过程。（8）消旋化。（9）增加亲核度，反应速率增加。（10）连接离去基团的碳原子上的烷基数目增加，反应速度降低。（11）反应速率与亲核试剂的浓度无关。（12）可有重排发生。（13）没有中间体形成。（14）一个。（15）二个。
21
（16）溶剂效应小。（17）与亲核试剂的亲核度无关。（18）连接离去基团的碳原子上的烷基数目增加，反应速率增加。
特 征 SN1 SN2例如： 立体化学 a, 反应机理 b, 亲核试剂浓度对反应速率影响 c, 亲核试剂的亲核度对反应速率影响 d, 溶剂对反应速率影响 e, 烷基结构对反应速率影响 f, 发生重排的倾向性 g, 反应过程中中间体的数目 h, 反应过程中过渡态的数目 88.下列化合物是否具有芳香性? 说明理由
O有N(5)有(6)无(7)(3)无OO无(8)无(4)有OH111174181261537291610513148
(1)有(2)N
22
(9)有(10)O有(11)O有O(12)O无O(13)ONC(17)NCH3CN有NCH3NCCN无(14)无O(18)N(15)无(16)有NH有(19)有(20)有CH2(21)有(22)有(23)无(24)无(25)无(26)O有(27)MeMe有
89.下列化合物是否具有手性? 说明理由
23
(6)HCH3有COOHCH(7)CO2HNO2(8)HO2CNO2有BrCH3Cl(10)BrPhCH3有PhCH3CH3CH3HCO2H无(有对称面)CH3(9)ClCH3无(有对称面)OHHO(11)HClClCH3H无(有对称面)NBr有NBr(12)有(15)有CO2HNO2(18)NO2O2N无(有对称面)(13)II无(有对称面)(16)无(有对称面)O(14)(17)CH3H3C无(有对称面)CH2OCH2(20)有CH3H3C无(有对称面)(19)
CH3Br(21)H3CBrCH3HO无(有对称中心)(23)CH3HC=C=C=C无(有对称面)H(26)CCH3CH2CH3HCCH3CH2CH3CH3HOHH3CBrCH3(22)HO2CHHOHCO2HOHBrH3C无(有对称面)CH3CH3ClCNO2无(有对称面)HOOCH有H3CHCOOH(28)(25)OHOHOHOH(24)(27)OHOH有H3CH3CHCOHCHOH有无(有对称面)H3CCH2CH3(29)(30)NClCOOH无(有对称面)有
24
90.写出下列化合物的优势构象：
OCH3(2)(CH3)3C(CH3)3CCH3HH(4)CH3(5)CH3CHCHCH3OHOHCH3(Newmann投影式)HHCH3OHOHCH3ClHCH(CH3)2HClCH(CH3)2CH3OCH3(3)HClHClHH(6)(CH3)2CHCHCHCH(CH3)2(Newmann投影式)ClCl
91.指出下列化合物各有多少个光学活性异构体，并写出其构型：
COOHBr(1)***三个不同手性碳，23＝8个立体异构体OH
25
OHBrOHBrBrCOOHHOOCBrOHBrCH3*COOHHOOCOHCOOHHOOCOHBrCOOHHOOCBrOHBrOOHOH2(2)*二个不同手性碳，似乎2＝4个立体异构体但桥头手性碳，由于其刚性不能翻转，所以立体异构体减半，只有两个立体异构体。CH3HH*OOH3CH(3)CH3CHCH2OHHCH2HCH3C=C=CC=C=CCH3H一个手性碳和一个丙二烯结构，有2＝4个立体异构体2CH3HCH3HC=C=CHOHCH2HCH3HHCH2CH3C=C=CHHOHOHCH3CH3C=C=CHOHCH2HCH3
(4)*CHCH3一个手性碳和一个顺反异构，有22＝4个立体异构体COOHHCOOHCH3(5)ClCH3CCH3H3CHHCHHOOCHCOOHCHCH3HH3CCHHOOCCHCH3ClH*一个手性碳和一个顺反异构，有2＝4个立体异构体H2CH3HClHHClClHClCH3ClClCH3CH3HClCH3ClHCH3CH3
92.判断下列叙述是否正确，为什么？
26
1．一对对映异构体总是物体与镜像的关系。
对。对映异构体的定义就是如此
2．物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。
不对。因为物体与镜象分子可以是相同的分子，只有物体与镜象分子不能重叠时，才是对映体关系。
3．非手性的化合物可以有手性中心。
对。内消旋体是非手性化合物，但可以有手性中心。
4．具有S构型的化合物是具左旋(-)的对映体。
不对。旋光方向是通过旋光仪测得的结果，与R或S构型之间没有必然的关系，R构型的化合物可以为左旋或右旋，S也如此。但同为对映体的R/S构型，其旋光方向一定相反。
5．所有手性化合物都有非对映异构体。
不对。实际上许多只有一个不对称碳原子的手性化合物没有非对映异构体。
6．非光学活性的物质一定是非手性的化合物。
不对。外消旋体没有光学活性，然而是手性化合物。
27
7．如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的
对。符合对映体定义。
8．所有具不对称碳原子的化合物都是手性的。
不对。内消旋体化合物是非手性化合物。它具有一个以上的不对称碳原子。
9．某些手性化合物可以是非光学活性的。
不对。所有的手性化合物都是光学活性的。然而，有些手性化合物对光学活性的影响较小，甚至于难以直接测定，这是可能的。
10．某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。
不对。根据定义，非对映异构体就是不具有对应关系的立体异构体。
11．当非手性的分子经反应后得到的产物是手性分子，则必定是外消旋体。
不对。如果反应在手性溶剂或手性催化剂等手性条件下进行，通常产物具有光学活性。
12．如果一个化合物没有对称面，则必定是手性化合物。
不对。大多数情况下，一个化合物即没有面，又没有对称中心或四重交替对称轴，分子才是手性的。光考虑一个对称元素是不全面的，有可能对，有可能不对。
28
93.(1)1,2-二甲基环戊烯和2,3-二甲基环戊烯与HBr反应都将得到两种相同的异构产物C7H13Br。试写出这两种异构体的结构，并从反应机理说明它们的形成。
(2)如果1,2-二甲基环戊烯和2,3-二甲基环戊烯分别与HBr在过氧化物存在下反应又将各自生成那些可能产物，请写出它们的结构。
CH3HCH3BrHH3CCH3HH3CCH3CH3HCH3H3CSHH3C(2)BrBrH3CCH3H3CCH3CH3BrH3CCH3H3CBrHBrSSHBrHBrRH3CH3CRCH3CH3+HBr+H3C*CH3H3CHH3CH3C(1)H3CCH3CH32,3-二甲基环戊烯HH3CCH3CH3BrH3CHCH3HCH3HH3CSHH3CBrBrSH3CH3C1,2-二甲基环戊烯HSCH3CH3+HSRBrCH3BrCH3RRBrHBrCH+SRH3CHRHBrCH3CH33RR+HHSRCH3BrH3CH3CBrH3C+SSRHSHH3CBrBrRSHCH3HCH3RH3CSBr相同 29
CH3HCH3CH3HCH3H3CSHH3CH3CSHH3CRRBrSBrHBrHRBrH3CSHH3CH3CSHH3CCH3RHCH3CH3RHCH3BrHBrBrHCH3SSHCH3R+HHBrRHHCH3SBrCH3R+HCH3CH3RHSRHHCH3HCH3RHRR不相同BrHBrBrHBrRHHHBrSBrBrH3CHSRHH3CBrH3CHSRHH3CH3CBrH3C+SRHSRHHHHH3CHH3C+SSSHSBrHBr94. A与NBS反应
的全部可能产物的结构，并写出反应的活性中间体结构，说明这些产物的形成。
H3CCH2A
CH3CH2CH3CH2CH3CH2H3CCH2Br+HBrHCH3CH2H3CCH2+HHBrCH2+H3CHCH2BrH3CBrHHCH2+H3CHHBrH3CCH2+H95. 1-氘代-2-
碘环己烷的顺反异构体发生消去反应的速率不同，请写出它们的产物，并回答那个异构体速率更快。
30
HHIDIHD反应速度快D顺-1-氘代-2-碘环己烷HIHDID H由于同位素效应，反应速度慢反-1-氘代-2-碘环己烷
96. 写出下列化合物的结构式：
DMSO，DMF，NBS，TsCl，HMPA，THF，LDA，TMS，Boc，DCC
ONCH3CH3NONBSCH3LiN[CH(CH3)2]2OTHFLDACH3SiCH3TMSCH3CH3BrCH3OCH3SCH3HOCO SOTsClCH3CCH3BocOCl(CH3)3NOPN(CH3)3N(CH3)3HMPADMSODMFOCNCDCCN97.写出下列
人名反应或试剂：
31
Diels-Alder:A+AlX3NaRAFriedel-Crafts:Wurtz：Corey-House:Lindlar Cat.Grignard Reagent:RXRX+RX+RX+R2CuLiRRRRPd/BaSO4/PyRMgX
98. 合成
ClOHOHKMnO4稀冷，中性OHOHCH3(2)CH3CH3CH2COClAlCl3HNO3H2SO4CCH2CH3O(3)NaOHEtOHH2OHgSO4/H2SO4Br2HBrCH3CH2ClAlCl3CH2=CHOCH3CNO2CH3CH2HNO3H2SO4Br2(1)Cl2/hvNaOHEtOHRCO3HOOH /H2O-CH3NO2CH3Zn-HgHClNO2CCH2CH3OCH2CH2CH3NBSBrCH3CHNO2CH3CH2BrNO2NaOHEtOHNO2BrCH2CHNO2HCCNO2(4)CH2=CH2CH2=CH2BrCH2CH2BrCH3CH2BrNaOHEtOHNaCHCCHCNaNaNH2NH3NaCCNaCH3CH2CH2CCH2CH3Na/NH3HCH3CH2CCCH2CH3HPd/BaSO4HHCH3CH2CCCH2CH3 32
ClCl2/hvNaOHEtOHBrHCl2/H2OHOHHOTsBrHTsClBrH(5)HBrBr-Br2/CCl4HBrBrHSN2(6)NaNH2NH3LiCl2/hvCl(CH2=CH)2CuLiCHCH2HBrBr2CHBrCH2BrCCNaH2OCHCHROORClCHCHBrCHCHLiCuI(CHCH)2CuLiCHCHBr2CHBrCHBrNaOHCC
33
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